O escritor fracassado Jabez Stone (Alec Baldwin) não tem sorte com as mulheres, vive em um apartamento sujo e bagunçado de Nova York e é demitido da loja em que trabalhava. A caminho de casa, é assaltado e tem seu último e inédito romance roubado.
Tudo parece estar perdido, até que uma mulher estonteante, o Diabo (Jennifer Love Hewitt), bate em sua porta e lhe promete fama, riqueza, poder, mulheres e sucesso como escritor, tudo em troca de sua alma. Stone concorda e sua vida se torna perfeita, mas quando todo esse sucesso começa a desaparecer, o escritor decide procurar Daniel Webster (Anthony Hopkins), o único homem que sempre derrotou o Diabo. Webster decide enfrentar seu velho inimigo novamente em um julgamento, em um duelo inteligente que definirá o destino da alma de Jabez Stone.
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